Năm 1978, kẻ trộm Irving Rosenfeld gặp Sydney Prosser, 2 người bắt đầu quan hệ và hợp tác trong các phi vụ lừa đảo cùng nhau. Trong vai một phụ nữ quý tộc Anh tên Edith Greensly, Sydney hỗ trợ Rosenfeld hoàn thành các vụ gian lận của mình. Trong khi say đắm với tình yêu dành cho Sydney, Irving vẫn chần chừ chưa muốn ly hôn với vợ mình, Rosalyn, do anh lo sợ phải chấm dứt liên hệ với con trai riêng của cô, Danny.

Nhân viên FBI Richard "Richie" DiMaso đã bắt quả tang Irving và Sydney trong một vụ lừa đảo tiền vay nợ, nhưng anh hứa sẽ bỏ qua vụ này nếu Irving giúp anh hoàn thành 4 vụ án tiếp theo. Richie tin Sydney là người Anh nhưng không tin cô là một phụ nữ thượng lưu. Sau đó, Sydney đã nói với Irving rằng cô sẽ tìm cách tác động Richie, do đó sẽ phải giữ khoảng cách với Irving.

Irving nhờ một người bạn đóng giả thành một thương nhân Arab giàu có (sheikh) đến Mỹ tìm kiếm các cơ hội đầu tư tiềm năng tại Mỹ, anh này được dự định sẽ hối lộ thị trưởng Carmine Polito của Camden, New Jersey nhằm có được hợp đồng xây dựng thành phố Atlantic, một dự án phát triển kinh tế mà Camden đang cố gắng gây quỹ đầu tư. Richie dự định biến  Carmine thành mục tiêu đầu tiên trong kế hoạch lật tẩy một đường dây tham nhũng của các chính trị gia, mặc dù Irving và sếp của Richie, Stoddard hết sức phản đối. Sydney giúp Richie lợi dụng một thư ký của FBI nhằm chuyển 2 triệu $ phí bôi trơn mà không phải thông qua giấy tờ. Khi cấp trên của Stoddard, Anthony Amado  biết kế hoạch này, ông cổ vũ Richie và yêu cầu Stoddard hỗ trợ Richie.

Do quá háo hức và nóng vội, Richie đã làm Carmine giận và rời khỏi cuộc gặp. Irving thuyết phục Carmine rằng sheikh mới là nhà đầu tư cũng như việc anh không thích Richie, và 2 người đã trở thành bạn. Richie sắp đặt Carmine gặp sheikh tại một sân bay, nhưng không phải sheikh do bạn Irving đóng giả mà là một nhân viên FBI người Mexico tên Paco Hernandez đóng.

Carmine đưa sheikh tới dự buổi tiệc tại một sòng bạc, giải thích rằng đây là một phần cần thiết trong công việc kinh doanh. Irving hết sức bất ngờ khi biết tên trùm Mafia Victor Tellegio, cánh tay phải của Meyer Lansky, cũng đang ở đây, và hắn muốn gặp sheikh. Tellegio muốn sheikh trở thành một công dân Mỹ mới có thể kinh doanh, và Carmine cần gấp rút hoàn thành thủ tục này. Tellegio đồng thời cũng yêu cầu một khoản tiền 10 triệu $ để "hợp pháp hóa" sheikh. Richie đồng ý với tham vọng bắt giữ được cả Tellegio, trong khi Irving nhận ra kế hoạch đang đi ra khỏi tầm kiểm soát.

Richie thổ lộ tình cảm của mình với Sydney nhưng anh đã vô cùng bối rối khi cô thú nhận mình là người Mỹ. Irving xuất hiện nhằm bảo vệ Sydney và cố gắng kết thục mối quan hệ của bọn họ với Richie, nhưng Richie nói nếu họ rút lui, Tellegio sẽ thấy mùi lừa đảo và cả bọn họ lẫn Rosalyn và Danny đều nguy hiểm.

Rosalyn bắt đầu hẹn hò với Pete Musane, một tay gangster cô gặp tại buổi tiệc nọ. Trong một cuộc nói chuyện, cô đề cập đến việc mình tin rằng Irving đang làm việc cho Sở thuế vụ, do đó Pete đã đe dọa Irving. Irving sau đó đối chất với Rosalyn nhưng cô đã thừa nhận mình nói với Pete do cảm thấy không còn được yêu thương. Cô cũng đồng ý sẽ giữ im lặng nhưng muốn một cuộc ly hôn.

Nhờ lợi dụng Carmine, Richie và Irving đã thu lại được video một số thành viên Quốc hội nhận tiền hối lộ. Richie đến gặp Amado và xin 10 triệu $ để đưa cho Tellegio, nhưng chỉ nhận được 2 triệu $. Một cuộc gặp được sắp xếp tại văn phòng luật sư của Tellegio, Alfonse Simone, tuy nhiên Tellegio vắng mặt. Kế hoạch vẫn tiếp tục, và Richie đã ghi âm lại được những lời thừa nhận của Simone về các hành vi phạm pháp.

Irving tới thăm nhà Carmine, thừa nhận anh đã lừa dối và hứa sẽ có kế hoạch để giúp Carmine. Carmine vô cùng tức giận, ông đã đuổi Irving ra ngoài, tình bạn của họ dường như kết thúc. 2 triệu $ biến mất, nhưng sau đó có một nguồn tin đồng ý trả lại số tiền này với điều kiện tội của Carmine phải được giảm nhẹ. Amado muốn thực hiện vụ trao đổi này, nhưng Richie từ chối. Irving khuyên Richie hoặc nhận tiền, nếu không anh sẽ bị khiển trách vì làm mất nó. Trên thực tế, bọn họ chưa bao giờ gặp luật sư của Tellego. Thay vào đó, Irving đã nhờ một người bạn đóng giả nhằm thoát khỏi sự đe dọa của bọn gangster. Amado đồng ý vụ trao đổi này và đưa Richie ra khỏi vụ án.

Irving và Sydney mở một phòng tranh và chuyển đến sống cùng nhau, trong khi Rosalyn sống cùng Pete và chia sẻ quyền nuôi nấng Danny với Irving.